こんばんわ。興味深く質問を読まさせて頂きました。
まず、when以下の文ですが、カレントディレクトリが判断できないという日
本語よりは、カレントディレクトリを適切に決定できない場合、とした方が
わかりやすいのではないでしょうか。
次に、err on the side of〜ですが、これは〜しすぎる（意訳すると重視し
すぎる）と考えれば、トラッキングを中止することを重視することに傾注し
てきた（つまり重視しすぎてきた）とすると、「カレントディレクトリを適
切に判断できない場合、トラッキングを中止することを第一としてきた（し
かし、中止ができない等の理由により、カレントディレクトリの決定を誤る
場合がある）」と考えると理にかなっているように思えますが・・・

英辞郎に
It is always best to err on the safe side. : 《諺》大事をとるに越した
ことはない。
とありましたが、素直に翻訳してはダメみたいですね。

直訳すると、
安全サイドに立った上で過ちを犯すのがベストである。→
安全をみて過ちを犯さないようにするのがベストである。

本当かな・・・。

>err on the side of ...は、...の側に寄りすぎる、というような意味だと

err on the side of 〜 は、「〜の立場に立っているが、そのことについて誤っ
ている状態」を指しているのではないでしょうか。
直訳して、「追跡を中止するという立場で誤る」としてみます。

カレントワーキングディレクトリを合理的に特定できない場合は、（無意味な追跡
をしないで）追跡をやめるエラーになるようにあらゆる努力がされてきた。

このように解釈すれば、（努力の甲斐なく）「それでもカレントディレク
トリの判断を誤る場合があり得る」と続いてもおかしくないと思いますが、いかが
でしょう。

Space 21stさん、mejiroさん、かおりさん、レスありがとうございます。

私は「追跡をやめる」のは簡単なことだと思っていたので、そのことに「あらゆる
努力をそそぐ」というのがとてもちぐはぐに思えるのですが、やめることではなく
て、カレントディレクトリを適切に判断できているかどうかをシステムが自分でわ
かること、つまりどのタイミングで中止するかの判断が難しいのでしょうか。それ
とも、追跡をやめること自体に、何か技術的に困難なことがあるのでしょうか。

お忙しいところすみませんが、よろしくお願いいたします。

こんにちわ。
他の方のご意見はわかりませんが、私の解釈は以下の通りです。
トラッキングすることをやめるのが簡単であるか否かにかかわらず、カレントディ
レクトリを適切に決定できない場合という条件の下では、トラッキングすることを
やめることにして、間違ったディレクトリーを選択してしまうこと（すなわち誤る
こと：英語のERRです）を防ぐということではないかと思います。

Space 21さん、再びありがとうございます。

先ほどの投稿の後で自分なりに考えて、err on the safe side が「誤るにしても安全な
側に転ぶ」というような意味になるように、adandoning trackingの方が誤ったディレク
トリをカレントディレクトリとしてしまうよりsafeだということだろうという結論に達し
ました。
Space 21さんの投稿をその後で読みましたが、大体同じことかと思います。
頭の悪い私にお付き合いいただいて、本当にありがとうございました。